Sertindol

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Strukturformel
Allgemeines
Freiname Sertindol
Andere Namen

1-(2-{4-[5-Chlor-1-(4-fluorphenyl)indol-3-yl]piperidin-1-yl}ethyl)imidazolidin-2-on (IUPAC)

Summenformel C24H26ClFN4O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106516-24-9
EG-Nummer (Listennummer) 634-595-9
ECHA-InfoCard 100.162.562
PubChem 60149
ChemSpider 54229
DrugBank DB06144
Wikidata Q418050
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05AE03

Wirkstoffklasse

Antipsychotika

Eigenschaften
Molare Masse 440,94 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 154–155 °C (morphologische Form A)[1]
  • 166 °C (morphologische Form B aus Isopropanol, Essigsäureethylester)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​413
P: 261​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

410 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sertindol (Handelsname Serdolect) ist ein Arzneistoff, der zur Gruppe der atypischen Neuroleptika gehört. Er wird zur Behandlung der Schizophrenie eingesetzt.

Pharmakologische Eigenschaften

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Der Arzneistoff zeichnet sich in vitro durch eine hohe Affinität zu D2-, 5-HT2- und α1-Rezeptoren aus. Sertindol wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[4]

Sertindol wirkt sowohl bei der Positivsymptomatik als auch bei der Negativsymptomatik der Schizophrenie. Extrapyramidal-motorische Nebenwirkungen sollen dabei nicht signifikant sein. Es kann jedoch zu QTc-Zeit-Verlängerungen im EKG[5] kommen.

Zulassungsstatus

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Sertindol wurde 1998 nur 16 Monate nach Markteinführung wegen Kardiotoxizität vom Hersteller Lundbeck zurückgezogen, aber 2006 mit Auflagen (insbesondere EKG-Kontrollen) als Medikation der 2. Wahl wieder zugelassen.[6][7]

Einzelnachweise

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  1. a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Statio, NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1461.
  2. a b Datenblatt Sertindole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  3. Eintrag zu Sertindol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
  4. J Kornhuber, M Muehlbacher, S Trapp, S Pechmann, A Friedl, M Reichel, C Mühle, L Terfloth, T Groemer, G Spitzer, K Liedl, E Gulbins, P Tripal: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. Band 6, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852.
  5. Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie. In: Deutsches Ärzteblatt, (22. Juli) 2019, Band 116, Heft 29 f., S. 508–517, S. 512.
  6. S Kasper, HJ Möller, A Hale: The European post-marketing observational sertindole study: an investigation of the safety of antipsychotic drug treatment. In: European Archives of Psychiatry and Clinical Neuroscience. Band 260, Nr. 1, Februar 2010, S. 59–68, PMID 19455275 (englisch).
  7. C Lançon, M Toumi, Sapin C, Hansen K: The Sertindole Safety Survey: a retrospective analysis under a named patient use programme in Europe. In: BMC Psychiatry. Band 8, 2008, S. 57, PMID 18638382, PMC 2496904 (freier Volltext) – (englisch).